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Frédéric Coutrot
Laurent Vial
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► Des Muscles Moléculaires dans tous leur Etats! La synthèse de machines moléculaires de type « muscles moléculaires », contenant pour la première fois trois stations moléculaires, permet l’obtention d’états co-conformationnels très variés, allant d’un état étiré à un état très contracté avec changement de conformation du stoppeur glucidique, ou à des états semi-contracté et contracté. Une oscillation continue entre deux stations moléculaires a également été obtenue et étudiée. Cette oscillation peut être déclenchée puis contrôlée par un stimulus chimique et également par un changement de température ou de solvant. C. Romuald, E. Busseron, F. Coutrot, J. Org. Chem. 2010, 75, 6516-6531. C.R. ► Etats Bistables ou Oscillants dans une Machine Moléculaire de type Glyco[2]rotaxane possédant trois stations. De manière remarquable, l'état oscillant du macrocycle entre deux des trois stations moléculaires peut être contrôlé par variation de la température ou du pH. D'autre part, le macrocycle joue le rôle de frein moléculaire dans la rotation d'une liaison covalente de la molécule encapsulée. Différentes cinétiques de déplacement du macrocycle ou de rotation de la liaison encapsulée, ainsi que les énergies d'activations, entropies, et énergies libres d'échanges translationnels ou rotationnels ont été calculées. E. Busseron, C. Romuald, F. Coutrot, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10062-10073. ► 04 mai 2010: Eric Busseron est récompensé par le Prix FOURNIER 2010 (décerné par la Société Chimique de France) pour ses travaux de thèse concernant les machines moléculaires de type glycorotaxanes à des fins de ciblage de cellules cancéreuses. Il présentera ses travaux de thèse à l'occasion des journées de Chimie Organique JCO 2010 à Palaiseau (21-23 septembre 2010). ► Jean-Pierre Sauvage, Membre de l'Académie des Sciences, présente ses travaux de recherches à l'occasion d'une conférence jeudi 10 septembre 2009 à 10h dans l'amphi Forcrand de l'ENSCM: "De la Topologie aux Machines Moléculaires" ► Eric Busseron a soutenu sa thèse le jeudi 10 septembre 2009 à 14h dans l'amphi Gerhardt de l'ENSCM: "Synthèse de Glyco[2]rotaxanes Caméléons: Vers le Ciblage Spécifique des Cellules Cancéreuses" ► Une Machine Moléculaire Allostérique Synthétique: Une nouvelle station moléculaire, de type pyridinium amide mono et disubstitué dérivée de l'acide iso- -nicotinique, a été incorporée dans une machine moléculaire à large amplitude de type glyco[2]rotaxane. La localisation de l'anneau autour de cette station diffère selon son degré de substitution. Dans le cas du motif pyridinium amide disubstituté, un effet domino (déprotonation - translation du macrocycle - changement de conformation du glucide) a pu être observé lors de la variation du pH. En effet, la déprotonation d'une station pH sensible à une extrémité de la molécule entraîne le déplacement du macrocycle DB24C8 vers la station pyridinium située à l'autre extrémité de la molécule, et engendre un basculement impressionnant de la conformation 1C4 du glucide vers la conformation 4C1. F. Coutrot, E. Busseron, Chem. Eur. J. 2009, 15, 21, 5186-5190. E.B. ► On en parle... dans les nouvelles de la science chimique Russe: l'article sur les muscles moléculaires (Org. Lett. 2008, 10, 17, 3741-3744) commenté. (27 octobre 2008) ► On en parle... dans Noteworthy Chemistry: l'article sur les muscles moléculaires (Org. Lett. 2008, 10, 17, 3741-3744) commenté. Voir pH changes trigger a single-molecule rotaxane, par Sally Peng Li. (20 octobre 2008) ► Le premier Muscle Moléculaire Manno- -sidique pH dépendant: une stratégie de synthèse rapide et efficace a été mise au point pour l’obtention d’une machine moléculaire de type glycorotaxane dimérique, analogue original d’un disaccharide dans lequel les 2 extrémités mannosidiques, introduites via une réaction de type «Click chemistry», ne sont pas reliées de manières covalentes. Ce «muscle moléculaire» est constitué de 2 monomères identiques entrelacés composés chacun d’un macrocycle de type éther couronne relié à une chaîne carbonée linéaire comportant 2 sites d’interactions pour le macrocycle. Les 2 stations moléculaires, un ammonium et un triazolium ont chacune une affinité différente pour la partie éther couronne. La variation du pH permet un état co-conformationnel étiré ou contracté suivant la localisation du macrocycle le long de la chaîne linéaire, permettant ainsi deux distances possibles entre les extrémités mannosidiques. F. Coutrot, C. Romuald, E. Busseron, Org. Lett. 2008, 10, 17, 3741-3744. C.R. ► Une Machine Moléculaire Inédite de type Glycorotaxane: l'utilisation de la cycloaddition 1,3-dipolaire catalysée par le cuivre (I) entre un alcyne et un azoture permet la préparation, dans des conditions très douces, d'une machine moléculaire inédite de type glycorotaxane. La molécule publiée est constituée de deux stations moléculaires ayant des affinités très différentes pour le macrocycle. Le déplacement de l'anneau le long de l'axe glycosylé est contrôlé et déterminé par la spectroscopie RMN. F.Coutrot, E. Busseron, Chem. Eur. J. 2008, 14, 16, 4784-4787. ► Une Voie d'Accès Originale à de Nouveaux Glycorotaxanes: la préparation très rapide (1 minute) et très efficace de nouveaux mannosyl rotaxanes (jusqu'à 91 %) par réaction de glycosylation de Schmidt a été publiée dans le journal Organic Letters. Il a également été montré que le motif N-alkylanilinium interagissait de façon optimale avec la dibenzo-24-couronne-8 et permettait la formation quantitative de [2]rotaxanes. F. Coutrot, E. Busseron, J.-L. Montero, Org. Lett. 2008, 10, 5, 753-756.
Adresse: Dr. Frédéric Coutrot Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM) UMR 5247 Cnrs-UM1-UM2 Bâtiment de Recherche Max Mousseron Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier 8, rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier cedex 5, France Tél.: (00 33) (0)4 67 14 72 97 Fax: (00 33) (0)4 67 14 43 44 frederic.coutrot@univ-montp2.fr Itinéraire pour rejoindre l'Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier en voiture, en tramway, en train, ou en avion.
■ Les dernières Infos ► Early view 11/01/2012 Combining Coordination Chemistry and Catalysis to Tie a Knot in an Active Metal template strategy Camille Romuald and Frédéric Coutrot, Angew. Chem., int. Ed. ► 17 Novembre 2011, 14h, Amphi Chaptal, ENSCM : Thèse de Camille Romuald ► Février - Septembre 2011 : L'article relatif au premier muscle moléculaire pH-sensible (C. Romuald, E. Busseron, F. Coutrot, Org. Lett. 2008 , 10 , 3741-3744) a été l'article d'Organic Letters le plus cité sur les années 2009-2011. ► 22/09/2010: Dr. Eric Busseron reçoit le prix de thèse Fournier lors du congrès JCO SCF 2010 de Palaiseau. biographie plus de photos...
L'équipe S upramolecular M achines and AR chitectures T eam (ex groupe Glycorotaxane) est rattachée à l' Université Montpellier 2 (France) et est localisée à l' Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier. Elle fait partie de l' Institut des Biomolécules Max Mousseron (UMR Cnrs 5247) en tant qu'équipe émergente. Nos projets de recherche actuels concernent la synthèse de nouvelles molécules, de type glycorotaxanes, qui seraient capables de cibler spécifiquement les cellules cancéreuses.
Institut des Biomolécules Max Mousseron